1、私放晁蓋。晁蓋在智取生辰綱之後，事情遭到敗露，身為當地衙門小吏的宋江明明知道晁蓋竊了生辰綱，犯下了彌天大罪，但是因為宋江覺得晁蓋是他的心腹兄弟，雖然晁蓋做的事在法度上不可能饒恕，但是他還是夥同知名捕快朱仝私放了晁蓋。不忍心看到自己的好兄弟命喪於此。
2、三打祝家莊。宋江攻打祝家莊，首戰失利，乃約李應不助祝家莊。二次進兵的時候，遇到了扈家莊扈三娘，擒去王英，然後林沖感到很氣憤，便自告奮勇去擒住三娘，後換來扈莊的求和，不助祝莊。宋江正在籌思破莊之計的當口，正好趕上孫立攜眷友來投奔宋江，後來想到辦法，隨計用裏應外合的計謀，派使孫立等假意投奔莊教師欒廷玉，佯稱合御梁山；又差石秀出戰，假裝是為孫立擒去，這才使得祝莊不疑其他。樂和於莊內智鋤祝小三，結合莊民鍾離父子等內應，宋江外攻，大破祝家莊。
3、潯陽樓題反詩。宋江因犯事被髮配到江州。一日無事，宋江上潯陽樓喝酒，乘着酒興題詩。城中有個在閒通判黃文炳，為人阿諛諂佞，平時竭力討好蔡九知府，指望他引薦出職做官。他發現宋江反詩的時候，心中大喜，如獲至寶，即向知府告發，説詩裏“他日若遂凌雲志，敢笑黃巢不丈夫”有反意。因此宋江就被打入大牢，保守折磨。
4、怒殺閻婆惜。晁蓋等人搶劫生辰綱後，事情暴露，官府揚言要抓他們，被舉報説是宋江報的信並且收受了晁蓋的賄賂。閻婆惜是宋江的老婆並且有了外遇喜歡上同為押司的張文遠，她發現了宋江和晁蓋等人有聯繫後以告發相威脅，宋江怒下不小心就給殺了。
5、梁山泊好漢劫法場。在江州，宋江得到戴宗和李逵的照顧，但因酒醉在潯陽樓牆壁上題了反詩，被江州知府蔡京的兒子蔡九判處死刑。正準備行刑時，梁山泊英雄，在智多星策劃下，大鬧江州法場，前來劫走了宋江、戴宗。事後，29位英雄在江州白龍廟聚會，浩浩蕩蕩返回梁山泊，宋江在山寨中坐了第二把交椅。
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