傑森最初是因為在水晶宮國家體育中心時,被某獵頭相中,拍攝了Tommy Hilfiger這一品牌服裝的廣告。後來又相繼出演了幾部廣告片,為平面媒體拍照,由此認識了麥當娜的前夫、導演蓋伊·裏奇(Guy Ritchie),繼而獲得《兩杆大煙槍》(Lock Stock and Two Smoking Barrels)中貝肯一角,緊接着他出演了裏奇的《貪得無厭》(Snatch)和《左輪手槍》(Revolver),有機會與布拉德·皮特(Brad Pitt)和貝尼西奧·德爾託羅(Benicio Del Toro)等大明星合作。在呂克·貝鬆(Luc Besson)為他量身打造的《非常人販》(Transporter)系列中,斯坦森確立起年輕一代動作英雄的形象。能夠走上演藝之路得力於法國時裝公司Connection。通過這家公司,傑森獲得了影片《兩杆大煙槍(Lock,Stock and Two Smoking Barrels)》(1998) 中的一個角色,而這也是他出演的第一部電影。 在《兩杆大煙槍》小試成功之後,傑森的演藝事業就一發不可收拾。此後在2000年,傑森再次與蓋·裏奇合作了電影《偷拐搶騙》。影片票房超過8000萬美金。從此傑森也開始在美國好萊塢電影中多次擔任男配角,獲得更多演出機會。 2002年,呂克·貝鬆為他打造了《玩命快遞》系列。傑森在影片中化身為“快遞員”弗蘭克·馬丁。之後,傑森又出演了影片的兩部續集。 2008年,傑森在由保羅·安德森執導的動 作驚悚片《死亡飛車》中《敢死隊》劇照獨挑大樑。影片翻拍自1975年史泰龍主演的《奪命狂奔2000》。影片故事設置在2020年的紐約,在這座未來後工業時代荒蕪的城市裏,傑森飾演了在此等惡劣環境下生存的高手。同年,他還出演了西爾維斯特·史泰龍執導的《敢死隊》。 2012年,在電影《玩命追蹤》裏,傑森·斯坦森肉搏上陣,飾演個性火爆的警探布蘭特。8月2日,傑森主演的《機械師》在中國上映,他在影片中飾演了一位入行多年的頂尖殺手亞瑟。 2013年1月,傑森出席了電影《帕克》的首映禮。影片《帕克》的劇本改編自美國懸疑小説家唐納德·維斯雷克的作品,傑森·斯坦森飾演的職業劫匪帕克是個犯罪極有原則的人。7月,傑森正式確認加盟《速度與激情7》,並出演《速度與激情6》中盧克·伊萬斯飾演的大反派歐文·肖的哥哥。