1、追隨劉備。關羽本字長生，後改字雲長，早年因犯事逃離家鄉流落至幽州涿郡。期間結識劉備，並與劉備、張飛結成兄弟，感情好到連睡覺也要睡在一起。劉備擔任平原相時，任命關羽、張飛為別部司馬，分統部曲。
2、陣斬顏良。建安五年（200年），曹操派劉岱、王忠攻打劉備，卻被劉備擊敗，曹操於是親提大軍出征，劉備敗逃投奔袁紹，關羽戰敗被生擒，不得已而投降，曹操待以厚禮，任命為偏將軍。
3、鎮守荊州。建安十三年（208年），劉備投靠劉表，屯兵於新野。曹操率領大軍南下，劉備南逃，另遣關羽乘數百艘船駛向江陵（今湖北荊州）會合，但劉備於途中當陽（今湖北宜昌）長阪坡被曹操軍追至，幸而關羽駛至漢津（今湖北荊門），一同乘船至夏口（今湖北武漢）。
4、威震華夏。建安二十三年（218年），太醫令吉本、少府耿紀、司直韋晃等人謀反。但不久事情敗露，幾人被曹操所殺。曹操於是召曹仁為徵南將軍，討伐關羽。曹仁屯樊期間，大肆徵調徭役，南陽郡一帶軍民苦不堪言。
5、敗走麥城。建安二十四年（219年）末，曹操以為漢獻帝在許，與關羽軍相近，欲遷都避其鋒芒，司馬懿、蔣濟等勸阻，認為孫權必然不願看到關羽得志，可以用答應將江南封給孫權為條件讓他從背後出兵攻擊關羽。同時曹操派遣徐晃、趙儼等率軍救援樊城，更準備親自征討關羽。
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