1990年發表單曲《小人國》並收錄於水晶唱片發行的合輯《完全走調》。1991年發表單曲並收錄於合輯《辦桌》。1992年與朱劍輝、餘大豪、Dino·Zavolta三人成立“China Blue”樂隊。1993年為電影《只要為你活一天》創作歌曲並演唱。1994年發行專輯《浪人情歌》。1997年發行專輯《搖滾·浪漫》。2000年主演電影《順流逆流》。2003年出演電視劇《求婚事務所》。 2005年發行台語創作專輯《雙面人》。2007年發行選輯《忘情1015精選輯》。2009年發行專輯《詩情搖滾》。2011年發行國語創作專輯《單程車票》。2012年4月參加江蘇“長江音樂節”演出。2013年3月於澳門舉辦“大感謝”演唱會。2014年4月於澳門、廣州、香港舉辦“搖滾音樂會”。 早年經歷 伍佰在小的時候本想當畫家,由於沒有這樣的環境,在一次偶然的機會下,看到MTV中有人彈着吉他,深深吸引他的目光,從那時起,他就喜歡上了吉他。長大後,他做過業務員、賣過保險、擺過地攤,但在一次偶然看到樂器行的徵人啟事,才成為了一名音樂人。 演藝經歷 1990年發表單曲《小人國》並收錄於水晶唱片發行的合輯 China Blue China Blue (7張) 《完全走調》。 1991年發表單曲並收錄於合輯《辦桌》。 1992年與朱劍輝、餘大豪、Dino·Zavolta三人成立“China Blue”樂隊,併為電影《少年吔,安啦》創作歌曲並演唱 ;同年,伍佰發行首張個人專輯《愛上別人是快樂的事》。 1993年為電影《只要為你活一天》創作歌曲並演唱;同年,製作專輯《The Party》,併為黃鶯鶯寫歌。 1994年發行專輯《浪人情歌》,同年該專輯被中華音樂人交流協會評選為十大專輯;並且與“China Blu 伍佰-《白鴿》 e”樂隊成員固定於"The Gate" PUB演出。 1995年發行專輯《伍佰的Live-枉費青春》,同年該專輯被中華音樂人交流協會評選為十大專輯,並於駐唱的"Live A Go-Go" PUB現場錄音錄影,產品發行後伍佰走紅,隨後舉辦全省十場PUB巡迴演唱會。 1996年與伍佰與陳昇於香港舉辦“忠實夥伴三分天下”演唱會併發行專輯《愛情的盡頭》,該專輯被評為聯合晚報十大專輯第一名及中華音樂人交流協會十大專輯。同年與“China Blue”樂隊成員舉行“夏夜晚風”演唱會。年終舉行“伍佰來了”巡迴演唱會,在嘉義、新竹、台中高雄演出,均破了當地售票記錄。
1997年發行專輯《搖滾·浪漫》,該專輯在台灣地區累積銷售超過70萬張,被中華音樂人交流協會評選為十大專輯,也獲得了美國Billboard(公告牌)排行榜及V合頒之亞洲最佳創作藝人獎。5月於新加坡及馬來西亞舉行三場演唱會,併發行EP《伍佰97亞洲巡弋紀念盤》也破當地EP銷售紀錄,獲得白金唱片。9月於台灣舉行五場“伍佰&CHINA BLUE 1997夏日巡迴”全省PUB巡迴演唱會。10月應邀前往香港參加”97喜力“音樂會,與王菲、Richard Marx和“Gypsy Kings”樂隊同台演出。
1998年創作併發行台語專輯《樹枝孤鳥》,該專輯獲得了第10屆金曲獎的最佳演唱專輯獎,在台灣地區銷售突破60萬張,並被中國時報及中華音樂人交流協會評選為十大專輯及十大年度歌曲。3月於馬來西亞舉行兩場售票演唱會。隨後展開“伍佰& China Blue 1998春季巡迴演唱會-空襲警報-全台灣酒廠之旅”全台共五場演唱會。6月於新加坡舉行一場售票演唱會。後赴上海拍攝電影《美麗新世界》,飾演一位流浪歌手,併為電影創作、演唱一首同名主題曲。 1999年發行《空襲警報 演唱會視聽典藏全紀錄》並主演電影《徵婚啟事》。創作併發行專輯《白鴿》,該專輯獲得了V榜中榜TOP20及年度最佳歌曲獎,同時伍佰獲得了中國時報十大人氣歌手第一名及香港YMC音樂電視台至尊榜亞洲全能音樂人獎。11月舉行”真世界1999“巡迴演唱會,於台中、高雄、台北共演出六場。 2000年參與電影《聖石傳説》創作歌曲並演唱。3月舉行展開”真世界2000“亞洲巡迴演唱會,於新加坡、吉隆坡、香港演出三場,並獲得了新加坡金曲獎的榮譽大獎。九月參加日本福岡音樂節演出;隨後發行《伍佰&China Blue電影歌曲典藏》及《順流逆流電影原聲帶》雙CD並主演電影《順流逆流》 。 2001年於3月赴上海八萬人體育場參加”動聽“演唱會。7月擔任第一屆海洋獨立音樂大賞評審團主席。12月發行國語專輯《夢的河流》。