1995年年初-1996年年初,舉辦100場世界巡迴演唱會,平均3天多一場,總觀眾人數達200萬人次,創造了亞洲歌手舉辦演唱會場次的紀錄,並被吉尼斯世界紀錄認可。1996年,他再次獲得“世界最暢銷亞洲歌手”大獎;之後他開始策劃原創音樂劇《雪狼湖》;同年他與香港管弦樂團和香港指揮家葉詠詩合作舉行了數場古典音樂與流行音樂相結合的音樂會,此音樂會的演唱部分收錄於《愛與交響曲》專輯。 1997年,他參與策劃、導演並主演的原創音樂劇《雪狼湖》在香港連續上演42場,累計觀看人數30多萬人次,不僅刷新了香港紅館的演出紀錄,還創造了香港音樂劇演出的票房紀錄;《雪狼湖》包括張學友在內主角共有3位,張學友在音樂劇公演前亦有奔赴美國紐約學習音樂劇理論課、舞蹈以及試音。 1998年,獲得第9屆台灣金曲獎流行音樂類最佳國語男演唱人獎,成為首位獲得此獎的非台灣歌手。1999年,發行粵語專輯《有個人》以及國語專輯《走過1999》。 環球時期 截至2000年,其全球正版唱片銷量超過6000萬張;同年張學友在十大中文金曲頒獎典禮上獲得“金針獎”;之後淡出香港的音樂頒獎典禮,但未有刻意宣佈不再領獎,因此仍舊能夠在IFPI銷量頒獎典禮中看到他的身影。 2002年,他舉辦了一連超過50場的張學友音樂之旅Live世界巡迴演唱會,此次演唱會他延續了1999年《友個人演唱會》的風格,繼續注重整體音樂效果,並將大部分的經典歌曲重新配樂。 2003年,他在香港舉行張學友音樂之旅Live世界巡迴演唱會的壓軸篇,併發行演唱會的CD以及DVD;同年,他利用SARS期間的賦閒時間創作了大量的歌曲。 2004年年初,他發行了個人第一張完全創作的唱片《Life Is Like A Dream》,唱片中一些歌曲亦有特別意義,如單曲《給朋友》是唱給他在2003年去世的好友張國榮,梅豔芳,柯受良等人,《講你知》則是他為其妻子羅美薇所創作;同年,發行專輯《張學友活出生命Live演唱會》,專輯內大部分的歌曲均是張學友翻唱其他歌手的歌曲;同年底,他憑藉該張唱片獲得IFPI國際唱片協會頒發的香港唱片最高銷量大獎,久未出席音樂頒獎典禮的張學友亦罕見的出現在頒獎現場領獎。